1.2. Legături chimice în compuşii organici. tipuri de catene de atomi de carbon, Tipuri de atomi de carbon. Stări de hibridizare ale atomului de carbon.

1.2.1. Legături chimice în compuşii organici

Majoritatea legăturilor chimice care se stabilesc în compușii organici sunt legături covalente. Legătura covalentă se realizează prin punerea în comun a unui număr egal de electroni din partea atomilor de nemetale care se unesc  în vederea stabilirii structurii stabile de electroni pe ultimul strat – dublet (2e^–), respectiv octet (8 e^–).

După tipul de nemetal participant la legătura chimică, aceasta poate fi:

• Legătură covalentă nepolară (atomii de nemetal sunt identici) și omogenă. Se formează perechi de electroni ce aparțin ambilor atomi între care se formează acest tip de legătură covalentă.
• Legătură covalentă polară (atomii de nemetal sunt diferiți) și eterogenă. Se formează perechi de electroni ce aparțin mai mult atomului cu caracter chimic mai accentuat dintre cei doi atomi între care se formează acest tip de legătură covalentă.

După numărul de electroni puși în comun în vederea obținerii de octet sau dublet pe ultimul strat electronic, aceasta poate fi:

• Legătură chimică simplă, de tip ∂ (sigma) Când între atomii participanți se pun în comun câte un electron de valență (electron de pe ultimul strat) din partea fiecăruia, va rezulta o pereche de electroni de tip ∂ (sigma). Legătura simplă  este compusă dintr-o legătură de tip ∂.

Exemplu:  C-C  ,  C-H ,  C-O-H , C-Cl , O-H , etc.

• Legătură chimică dublă. Când între atomii participanți se pun în comun câte doi electroni de valență din partea fiecăruia, vor rezulta două perechi de electroni unul de tip ∂ (sigma) și unul de tip π (pi). Legătura dublă este compusă dintr-o legătură de tip ∂ și una de tip π (pi).

Exemplu:  C=C , C=0, C=N, etc.

• Legătură chimică triplă. Când între atomii participanți se pun în comun câte trei electroni de valență din partea fiecăruia, vor rezulta trei perechi de electroni unul de tip ∂ (sigma) și două de tip π (pi). Legătura triplă este compusă dintr-o legătură de tip ∂ și două de tip π (pi).

Exemplu:  C ≡ C, C ≡ N, etc.

După natura atomilor, legăturile covalente pot fi:

• Legături omogene (nepolare) – se realizează între atomi identici.
• Legături eterogene (polare) -se realizează între atomi diferiţi.

1.2.1. Legături chimice în compuşii organici

Majoritatea legăturilor chimice care se stabilesc în compușii organici sunt legături covalente. Legătura covalentă se realizează prin punerea în comun a unui număr egal de electroni din partea atomilor de nemetale care se unesc  în vederea stabilirii structurii stabile de electroni pe ultimul strat – dublet (2e^–), respectiv octet (8 e^–).

După tipul de nemetal participant la legătura chimică, aceasta poate fi:

• Legătură covalentă nepolară (atomii de nemetal sunt identici) și omogenă. Se formează perechi de electroni ce aparțin ambilor atomi între care se formează acest tip de legătură covalentă.
• Legătură covalentă polară (atomii de nemetal sunt diferiți) și eterogenă. Se formează perechi de electroni ce aparțin mai mult atomului cu caracter chimic mai accentuat dintre cei doi atomi între care se formează acest tip de legătură covalentă.

După numărul de electroni puși în comun în vederea obținerii de octet sau dublet pe ultimul strat electronic, aceasta poate fi:

• Legătură chimică simplă, de tip ∂ (sigma) Când între atomii participanți se pun în comun câte un electron de valență (electron de pe ultimul strat) din partea fiecăruia, va rezulta o pereche de electroni de tip ∂ (sigma). Legătura simplă  este compusă dintr-o legătură de tip ∂.

Exemplu:  C-C  ,  C-H ,  C-O-H , C-Cl , O-H , etc.

• Legătură chimică dublă. Când între atomii participanți se pun în comun câte doi electroni de valență din partea fiecăruia, vor rezulta două perechi de electroni unul de tip ∂ (sigma) și unul de tip π (pi). Legătura dublă este compusă dintr-o legătură de tip ∂ și una de tip π (pi).

Exemplu:  C=C , C=0, C=N, etc.

• Legătură chimică triplă. Când între atomii participanți se pun în comun câte trei electroni de valență din partea fiecăruia, vor rezulta trei perechi de electroni unul de tip ∂ (sigma) și două de tip π (pi). Legătura triplă este compusă dintr-o legătură de tip ∂ și două de tip π (pi).

Exemplu:  C ≡ C, C ≡ N, etc.

După natura atomilor, legăturile covalente pot fi:

• Legături omogene (nepolare) – atomi identici
• Legături eterogene (polare) – atomi diferiţi

1.2.2. Tipuri de catene de atomi de carbon

Capacitatea atomului de carbon de a forma lanțuri sau catene cu unul până la mii de atomi de carbon explică numărul foarte mare de compuși organici.

Compuşii saturaţi conţin numai legături covalente simple, σ.

Compuşii nesaturaţi conţin atât legături simple cât şi legături π.

Catenele pot fi:

1. Saturate când  între atomii de carbon sunt numai legături simple. După modul de aranjare a atomilor de carbon în catene, catenele pot fi:

2. Nesaturate când între atomii de carbon sunt legături simple  şi  multiple (duble, triple).

3. Aromatice, atomii de carbon formează cicluri (nuclee benzenice).

1.2.3. Tipuri de atomi de carbon din catene

Atomii de carbon se clasifică după numărul legăturilor care le realizează cu alți atomi de carbon:

• Carbon nular, nu realizează nicio covalenţă cu alţi atomi de carbon;
• Carbon  primar, realizează o covalenţă cu alt atom de carbon;
• Carbon secundar, realizează două covalenţe cu alt/alţi atomi de carbon;
• Carbon terţiar, realizează trei covalenţe cu alt/alţi atomi de carbon;
• Carbon cuaternar, realizează toate (patru) covalenţele cu alţi atomi de carbon.

1.2.3. Stări de hibridizare ale atomului de carbon.

Atomul de carbon are următoarea configurația electronică (repartiția electronilor pe straturi, substraturi și orbitali):

• Z este numărul atomic al unui atom și indică numărul electronilor:

În substraturile s  se găseşte un singur orbital s. Orbitalii de tip s au formă sferică și  pot fi ocupaţi de maxim 2 e^– de spin opus. Un substrat p conține trei orbitali de tip p, maxim 6 e^– (2 e^– pe  orbital). Orbitalii de tip p au forma a doi lobi simetrici cu orientare precisă în spaţiu Un substat p este format din 3 orbitali de tip p: p_x, p_y şi p_z, fiecare orientat după una din cel trei direcţii ale axelor de coordonate xyz.

Legătura covalentă se realizează prin punerea în comun de electroni aflați în orbital atomic monoelectronici care prin întrepătrunderea acestora se formează un orbital molecular extins de legătură.

Atomul de carbon are doi orbitali monoelectronici, care în stare fundamentală, nu asigură întrepătrunderea maximă necesară formării legăturilor covalente stabile și carbonul ar trebui să fie dicovalent, însă în toţi compuşii organici carbonul este tetracovalent. De aceea, în timpul reacţiilor chimice, orbitalii în care se găsesc electronii de valenţă ai carbonului suferă un proces de hibridizare prin redistribuirea electronilor de valenţă în stare excitată. În urma unei activări, un electron 2s este transferat pe un orbital 2p_z. De aceea, în stare excitată, carbonul va avea patru electroni necuplaţi, ceea ce şi explică tetracovalenţa acestuia.

Hibridizarea este procesul de combinare a orbitalilor cu redistribuire a electronilor de valenţă în noi orbital numiți  orbitali hibrizi. Orbitalii hibrizi au o nouă formă, o nouă energie şi o nouă orientare în spaţiu faţă de orbitalii atomici..

Atomii de carbon, de azot, şi de oxigen formează orbitali hibrizi.

Hibridizarea sp³  – se realizează prin combinareaunui orbital s cu trei orbitali p din stratul 2 al stării fundamentale şi formarea unor noi orbitali. Aceştia au toţi aceeaşi geometrie şienergie, care sunt complet diferite atât de cele ale orbitalilor s cât şi de cele ale orbitalilor p.

Se formează 4 orbitali hibrizi sp³, au aceeași formă (a doi lobi neegali) fiecare fiind orientat după vârfurile unui tetraedru regulat și este ocupat cu câte un electron.

Hibridizarea sp² – se realizează prin combinareaunui orbital s cu doi orbitali p din stratul 2 al stării fundamentale şi formarea unor noi orbitali. Aceştia au toţi aceeaşi geometrie şienergie, care sunt complet diferite atât de cele ale orbitalilor s cât şi de cele ale orbitalilor

Se formează 3 orbitali hibrizi sp², au aceeași formă (a doi lobi neegali) fiecare fiind orientat după vârfurile unui triunghi echilateral cu unghiuri între ei de 120⁰ și sunt ocupați  fiecare cu câte un electron.

Hibridizarea sp – se realizează prin combinareaunui orbital s cu un orbital p din stratul 2 al stării fundamentale şi formarea unor noi orbitali. Aceştia au aceeaşi geometrie şienergie, care sunt complet diferite atât de cele ale orbitalilor s cât şi de cele ale orbitalilor p.

Se formează 2 orbitali hibrizi sp, au aceeași formă (a doi lobi neegali), având orientare digonală formând între ei unghiuri de 180⁰ și sunt ocupați  fiecare cu câte un electron.