3.1. Alcani: serie omoloagă, denumire, structură, izomerie de catenă

ALCANII (sau parafine datorită reactivităţii lor chimice scăzute) sunt hidrocarburi aciclice saturate ce conțin numai legături covalente simple  σ  de tip carbon-carbon C – C și carbon-hidrogen C – H.

Alcanii  au formula generală C_nH_2n+2.

SERIA OMOLOAGĂ a alcanilor se obţine pornind de la formula generală a acestora, C_nH_2n+2, unde  n are valori întregi şi succesive (n = 1, 2, 3, …. ).

NOMENCLATURĂ. La denumirea compuşilor organici se aplică regulile stabilite de IUPAC (Uniunea Internaţională de Chimie Pură şi Aplicată). Primii patru termeni din seria omoloagă a alcanilor au denumiri specifice, uzuale: metan, etan, propan şi butan:

Începând cu al cincilea termen din seria omoloagă a alcanilor, denumirea se realizează prin adăugarea sufixului -an, la cuvântul grecesc care exprimă numărul de atomi de carbon, de ex. heptan C₇H₁₆, octan C₈H₁₈, nonan C₉H₂₀, decan C₁₀H₂₂, dodecan C₁₂H₂₆, eicosan C₂₀H₄₂.

Fiecare substanţă din seria omoloagă a alcanilor diferă de cea precedentă sau de următoarea printr-o grupare, -CH2- (metilen), numită diferenţă de omologie (raţie de omolog).

Alcanii cu catenă liniară se numesc şi normali (de ex. n-hexan), cei cu catena ramificată se numesc şi izoalcani (de ex. izobutan).

După modul de aranjare a atomilor de carbon în catene, catenele pot fi:

RADICALII  sunt resturi de hidrocarburi care rezultă în urma îndepărtării a unuia sau a mai multor atomi de hidrogen. După numărul atomilor de hidrogen îndepărtați, aceștia pot fi:

• radicali monovalenţi  – proveniţi din alcani prin pierderea a unui atom de hidrogen. Denumirea lor se formează  prin înlocuirea  sufixului  an  din numele  hidrocarburii cu  sufixul –il:

• radicali divalenţi  – proveniţi din alcani prin pierderea a doi atomi de hidrogen. Denumirea lor se formează  se formează  prin înlocuirea  sufixului  an  din numele  hidrocarburii cu –ilen (-iliden).
  • când cei doi hidrogeni lipsesc de la doi atomi de carbon învecinaţi

 de expl.    etilen             – CH₂ ꟷ CH₂ ꟷ  

sau în  iliden  când valenţele libere sunt la acelaşi atom de carbon        

• radicali trivalenţi – proveniţi din alcani prin pierderea a trei atomi de hidrogen. Denumirea lor se termină în –in, ca în metin   

DENUMIREA ALCANILOR CU CATENĂ RAMIFICATĂ

Denumirea izoalcanilor se formează, conform recomandărilor  IUPAC, luând ca bază cea mai lungă catenă din moleculă şi desemnând locul catenelor laterale prin cifre, astfel:

• Se stabileşte cea mai lungă catenă de atomi de carbon (catenă de bază) și se precizează denumirea alcanului corespunzător. Dacă au fost găsite mai multe catene mai lungi, se alege catena de bază care are cele mai multe ramificații care vor fi denumite ca radicali;
• Se numerotează atomii de carbon din catena de bază, prin cifre arabe (indici de poziție ai poziţiilor ramificaţiilor) astfel încât suma indicilor de poziție să fie un număr cât mai mic;           

• Dacă două catene diferite se află la distanțe egale de capetele catenei alese, numerotarea atomilor de carbon (de la stânga sau de la dreapta) se face astfel încât radicalul prioritar (alfabetic) să aibă indicele de poziție cel mai mic;
• La numele alcanului corespunzătoare catenei de bază se adaugă ca şi prefix denumirea radicalilor, în ordine alfabetică, indicând prin cifre arabe poziţiile  acestora, iar prin prefixe (di-, tri-, tetra- etc.) numărul lor pe catenă;

→   4-etil-3,3-dimetilheptan

STRUCTURĂ.  Alcanii conțin atomi de carbon ce formează legături covalente simple ∂ (sigma) și sunt în stare de hibridizarea sp³ . Legăturile  atomului de carbon sunt orientate în după vârfurile unui tetraedru regulat (au orientare/simetrie tetraedrică) formând unghiuri între ele de 109⁰28´, lungimea legăturii C─ C este de 1,54 Å, iar lungimea legăturii C─ H este de 1,1 Å.

Legătura simplă permite rotația liberă a atomilor de carbon în jurul acesteia.

Datorită orientării tetraedrice a legăturilor pe care le realizează atomul de C, catenele alcanilor cu mai mulți de trei atomi de carbon au o structură în formă de zig-zag, cu toți atomii de C  în același plan. De expl. în cazul pentanului: 

IZOMERIE. Izomerii sunt compuşi cu aceeaşi formulă moleculară dar cu structuri diferite care conduc la proprietăţi fizice și chimice diferite. În cazul alcanilor izomeria este determinată de ramificaţia catenei (așezarea atomilor de carbon în catenă) cu mai mulți de 3 atomi de carbon şi de aceea se numeşte avem  izomerie de catenă.

• Butanul, C₄ H₁₀ are 2 izomeri de catenă

• Pentanul, C₅ H₁₂ are 3 izomeri de catenă

Cu creșterea numărului de atomi de carbon vor crește și posibilitățile de aranjamente ale acestora în catenă:

• hexanul – are 5 izomeri de catenă,

• heptanul – are 9 izomeri de catenă,

• decanul – are 75 izomeri de catenă, etc.